Los altivos rascacielos de hormigón y acero son vivo reflejo de las últimas décadas. El Merchandise Mart, segundo en tamaño después del Pentágono de Washington, tiene un espacio de casi 4 km2 destinado a ventas y exposición de mercancías. La torre del edificio Wrigley, de estilo renacimiento francés, al O de la Avenida North Michigan, es visible desde muchos kilómetros. En la parte opuesta está enclavada la Tribune Tower, que aloja los talleres y linotipias del Chicago Tribune. El Edificio Palmolive, de 37 pisos, frente a la Costa de Oro, está coronado por una grácil torre de aluminio que soporta uno de los más poderosos faros del mundo. Uno de los edificios más altos es la Cámara de Comercio, que tiene 43 pisos y está rematado por una estatua de la diosa
Ceres; tiene 184 m de altura. El «Prudential Building», en Randolph Street y Avenida Michigan, se eleva a 183 m y, con el mástil para la televisión, a 282. Otras construcciones importantes son el «Kemper Building», conocido antes como «Civic Opera Building», con 169 m de altura, un «auditorium» con aforo de 3800 personas y un inmenso escenario de 13 pisos. Una de las construcciones más notables, pieza angular de la arquitectura americana, es el Monadnock Building, de John Wellborn Root, primer rascacielos construido enteramente con piedra de mampostería.
Chicago cuenta con multitud de lugares de reunión pública destinados a concentraciones y competiciones atléticas. El Soldier Field, con capacidad para 120000 espectadores sentados, en el que se han celebrado en agosto de 1959 los Juegos Panamericanos; le siguen en importancia el Chicago Stadium, el mayor «auditorium» cerrado de la región (20000 plazas), y el Coliseum, que dispone de 15000 asientos. Estos dos últimos suelen usarse en las convenciones en que se eligen los candidatos presidenciales de ambos partidos políticos.
