El periodo de su mayor actividad literaria corresponde a sus años de estancia en Montevideo. Cuanto allí publicó en periódicos, revistas y folletos quedó reunido bajo el título Paulino Lucero o los gauchos del Río de la Plata, cantando o combatiendo contra los tiranos de la República Argentina y Oriental del Uruguay (1839-51).
Sitiada Buenos Aires por Urquiza, Ascasubi fundó un periódico, en el que bajo el seudónimo de «Aniceto el Gallo» publicó una serie de composiciones de campaña. En París concluyó la más importante de sus obras, la narración en verso Santos Vega o Los mellizos de «La Flor», de la que había dado yá avances en Montevideo. En más de 12000 versos se recoge en esta obra una historia local (las gestas de los bandidos Luis Salvador y su hermano Jacinto), puesta en boca de Santos Vega, un cantor legendario del Río de la Plata. La obra, que quiere ser un cuadro histórico del periodo anterior a la lucha por la independencia, contiene relatos y descripciones de paisaje de gran valor literario.
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