Significado de «benceno»

m. Hidrocarburo volátil inflamable que se obtiene por destilación de la hulla.

Líquido incoloro, de olor característico más bien agradable, que tiene un peso específico de 0,879, algo más ligero que el agua. Hierve a 80,1 °C y se solidifica a 5,5 °C. Es ligeramente soluble en el agua, pero se disuelve fácilmente en el alcohol y el éter; excelente disolvente de grasas, ceras y resinas, puede usarse como agente desengrasante. Muchos compuestos derivados del benceno se emplean en la fabricación de colorantes sintéticos, perfumes, drogas, explosivos, reveladores fotográficos y plásticos. Como sus vapores son venenosos, es necesaria una adecuada ventilación cuando se trabaja con este producto. Es muy inflamable y arde con una llama amarilla muy fuliginosa.

El vapor de benceno y el aire forman una mezcla explosiva, que por tanto puede usarse como combustible en Motores de combustión interna. El benceno tiene propiedades altamente antidetonantes y se incorpora a la gasolina para formar mezclas de elevado índice de octano. Es similar a los compuestos de gasolina en que todos pueden considerarse como constituidos por Hidrocarburos, pero existe entre ellos una diferencia esencial. Los átomos de carbono del benceno están unidos unos a otros en forma de estructura cíclica o anular (cadena cerrada), mientras los de la gasolina forman una estructura lineal o de cadena abierta. Véase Alifáticas y aromáticas, Series.

El benceno fue descubierto en 1825 por Michael Faraday, quien lo obtuvo por destilación fraccionada de la grasa de ballena. Hoy se produce comercialmente como subproducto en la destilación destructiva (destilación sin acceso de aire) del carbón (v. Destilación, Procedimientos especiales). Una tonelada de carbón rinde aproximadamente de 6 a 7 kg de benceno.

La estructura del benceno planteó a los químicos un interesante problema. El análisis y las determinaciones del peso molecular corresponden a la fórmula empírica C6H6, lo que parece indicar que este compuesto es miembro de una serie de hidrocarburos no saturados muy activos químicamente. Pero el benceno no se comporta experimentalmente de acuerdo con esos compuestos y cualquier estructura propuesta tuvo que explicar muchas de las llamadas reacciones anómalas de las moléculas. En 1865, un químico alemán, Friedrich August Kekulé, intentó explicar las propiedades del benceno sugiriendo una estructura de anillo hexagonal para la molécula. Los átomos de carbono aparecen dispuestos en los vértices del hexágono con enlaces alternativamente dobles y sencillos que los unen; cada átomo de carbono lleva por tanto un átomo de hidrógeno. Esta teoría revolucionaria explicó muchas de las características químicas del benceno, tales como el número y naturaleza de ciertos de sus derivados. La primera fórmula estructural fue propuesta por Kekulé.

Posteriormente sugirió Kekulé la hipótesis de que los enlaces dobles del anillo no tienen una colocación permanente sino que cambian constantemente su posición en el esquema propuesto por otra alternativa. La moderna teoría química descarta ahora la oscilación real de estos enlaces y señalan que la verdadera estructura de la molécula puede ser híbrida, más o menos intermedia entre esas dos estructuras posibles, por lo que se dice que la molécula presenta resonancia (v. Resonancia de compuestos químicos). La teoría de Kekulé sobre la estructura de la molécula de benceno promovió una mejor comprensión de la química del benceno y de los homólogos aromáticos con él relacionados. Véase Química orgánica.