Significado de «cresol»

m. Quím. Fenol obtenido de la brea de hulla.

El cresol es un compuesto químico perteneciente a la familia de los fenoles, que se obtiene como subproducto en la destilación de la brea de hulla. Existen tres isómeros de cresol: el metacresol, el ortocresol y el paracresol, que se diferencian en la posición de los grupos metilo en el anillo de benceno.

El cresol es ampliamente utilizado en la industria química, principalmente como precursor en la síntesis de diversos productos químicos, como resinas, plastificantes, conservantes, desinfectantes y colorantes. También se emplea en la fabricación de pesticidas y herbicidas, así como en la producción de fenol-formaldehído, un polímero ampliamente utilizado en la fabricación de plásticos y resinas.

Además de su uso industrial, el cresol también se utiliza como desinfectante y antiséptico en aplicaciones médicas y veterinarias, debido a sus propiedades bactericidas, fungicidas y desodorantes. Sin embargo, su toxicidad y potencial irritante para la piel y las vías respiratorias hacen que su uso en productos de cuidado personal y limpieza doméstica esté sujeto a ciertas regulaciones y controles.

Cresol es un grupo de compuestos orgánicos obtenidos del alquitrán de hulla, del alquitrán de madera y de los aceites de pizarras.

Los cresoles tienen puntos de fusión próximos a la temperatura ambiente, por lo que se presentan como sólidos cristalinos incoloros y como líquidos oleosos. Son venenosos si se tragan o se inhalan, y causan graves quemaduras en la piel.

Se usan en la fabricación de productos de condensación del fenolaldehído o resinas fenólicas (v. Resina, Resinas sintéticas). Frecuentemente se usa como desinfectante una mezcla a partes iguales de solución de jabón y cresol a causa de sus propiedades germicidas.

En este grupo hay tres compuestos químicos, de fórmula general C6H4(CH3)OH. Todos tienen la misma composición pero difieren en su disposición estructural (v. Isomería) y en algunas propiedades químicas.

Una molécula de cresol puede considerarse como una molécula de fenol (v. Fenol) uno de cuyos átomos de hidrógeno ha sido remplazado por un grupo metilo, CH3.

El ortocresol, llamado también 2-metilfenol, es un sólido que pasa a líquido a 31°C y hierve a 191 °C. Difiere de los otros dos cresoles por tener ún grupo metilo en el segundo átomo de carbono.

El metacresol, o 3-metilfenol, tiene el grupo metilo (CH3) en el tercer átomo de carbono. Es líquido a la temperatura ambiente, hierve a 203 °C y se solidifica a 10°C.

El tercer cresol es el paracresol, o 4-metilfenol; hierve a 201,8 °C, funde a 34,7 °C y tiene un grupo metilo en posición 4. Véase Química orgánica, Compuestos cíclicos.

Las reacciones químicas de los cresoles son análogas a las del fenol. Son moderadamente ácidos, solubles en hidróxido sódico y en la mayoría de los disolventes orgánicos, pero sólo parcialmente solubles en agua.

De igual modo que el fenol pueden entrar en reacciones como nitración, cloración e hidrogenación.

El grupo metilo resiste a la oxidación por ácido crómico. Algunas veces se llama ácido cresílico a una mezcla de los tres cresoles, pero es más propio aplicar ese nombre a una mezcla de fenoles que hierve por debajo de los puntos de ebullición de los cresoles.

Véase Alquitrán de hulla.